John ist ein hoch angesehenes Mitglied der Merchant Council und er liebt seine hohe Position durchaus. Er lebt diese auch voll und ganz aus und lässt andere gerne spüren, wenn sie in seinen Augen nichts wert sind. Besonders ärmeren Personen oder Kriminellen gegenüber hat der Montgomery selten ein gutes Wort übrig. Er ist abgehoben, arrogant, selbstbewusst und eitel, was er sich in seiner Position aber auch durchaus erlauben kann. Gegenüber seinen Kindern und seiner Schwester hat er jedoch aber auch ein sehr enges Band. Er ist familiär und loyal und würde alles tun, um wichtige Personen zu beschützen. Dafür würde er sogar über Leichen gehen. John kann auch durchaus zuvorkommend und charmant sein, ebenso schmückt er sich gerne mit schönen Dingen, ob dies nun eine schöne Frau oder andere schöne Dinge sind, ist vollkommen irrelevant. Nach dem Verlust seiner Frau vor gut zehn Jahren ist er keine ernstere Beziehung mehr eingegangen und genießt eher das lockere Leben. Zumindest bis eine gewisse blonde Frau in sein Leben getreten ist, die sich mittlerweile in seiner Villa im Geldstraat nieder gelassen hat, was ihn allerdings aktuell nicht stört.